Réaction de Cannizzaro
La réaction de Cannizarro consiste en la dismutation d’un aldéhyde en alcool et acide carboxylique.
L’aldéhyde ne doit pas avoir de H en alpha du carbonyle (la fonction aldéhyde sera donc par exemple adjacente à une double liaison C=C): formaldéhyde et aldéhydes aromatiques. Ces aldéhydes n’ont pas de H énolisable et donc ne peuvent subir la condensation aldolique.
La présence d’une base forte est nécessaire à la réaction.
La dismutation est une réaction d’oxydo-réduction pour laquelle l’espèce chimique est à la fois oxydant et réducteur.
Dismutation du benzaldéhyde en présence d’une base forte (Cannizzaro):
NE PAS OUBLIER LA REACTION ACIDO-BASIQUE SURVENANT ENTRE L’ALCOOLATE TRES BASIQUE ET L’ACIDE CARBOXYLIQUE ET DONNANT LES PRODUITS:
Stanislao Cannizzaro était un chimiste italien du XIXe siècle; il découvrit la dismutation du benzaldhéyde en acide benzoïque et alcool benzoïque alors qu’il était professeur de chimie physique à Alessandria, dans le Piémont.