SN1, SN2, d’où ça vient?
Nous devons ces symboles à Sir Christopher Kelk Ingold, chimiste britannique, co-auteur de la règle de Cahn-Ingold-Prelog.
Comment put-il supposer l’existence de deux types de substitution nucléophile?
En étudiant les haloalcanes, il constata que la réaction de substitution d’un nucléophile à la place de l’halogénure d’un haloalcane secondaire ou tertiaire ne dépendait que de la concentration de l’haloalcane, alors que dans le cas d’un haloalcane primaire, la réaction dépendait de la concentration de l’haloalcane ET du nucléophile.
Il en conclut à l’existence de deux types de réaction.
L’une à une étape: la SN2, pour les haloalcanes primaires, car la réaction dépend de la concentration des deux réactifs (haloalcane et nucléophile), elle est donc bimoléculaire et concertée.
L’autre à deux étapes: la SN1, pour les haloalcanes secondaires ou tertiaires, car la réaction dépend de la concentration de l’haloalcane seulement: Ingold en conclut que la première étape ne fait intervenir que l’haloalcane, avec formation d’un intermédiaire réactionnel (carbocation), qui ne réagira que dans un second temps avec le nucléophile.
Attention: SN1 qualifie une substitution nucléophile dépendant de la concentration du seul haloalcane, SN2 une substitution nucléophile dépendant de la concentration de l’haloalcane ET du nucléophile, la SN2 n’a ainsi QU’UNE SEULE ETAPE tandis que la SN1 en a deux (puisque l’haloalcane doit d’abord TOUT SEUL donner un carbocation avant que de réagir avec le nucléophile).